новини

АЛКИЛМОНОГЛЮКОЗИДИ

Алкил моноглюкозидите съдържат една единица D-глюкоза. Пръстеновите структури са типични за D-глюкозните единици. Както пет-, така и шест-членните пръстени, които включват един кислороден атом като хетероатом, са свързани с фуранови или пиранови системи. Следователно алкил D-глюкозидите с петчленни пръстени се наричат ​​алкил d-глюкофуранозиди, а тези с шестчленни пръстени - алкил D-глюкопиранозиди.

Всички D-глюкозни единици показват ацетална функция, чийто въглероден атом е единственият, който е свързан с два кислородни атома. Това се нарича аномерен въглероден атом или аномерен център. Така наречената гликозидна връзка с алкиловия остатък, както и връзката с кислородния атом на захаридния пръстен, произлизат от аномерния въглероден атом. За ориентация във въглеродната верига, въглеродните атоми на D-глюкозните единици са номерирани непрекъснато (C-1 до C-6), започвайки с аномерния въглероден атом. Кислородните атоми са номерирани според тяхната позиция във веригата (O-1 до O-6). Аномерният въглероден атом е асиметрично заместен и следователно може да приеме две различни конфигурации. Получените стереоизомери се наричат ​​аномери и се отличават с префикса α или β. Съгласно номенклатурните конвенции аномерите показват, че една от двете възможни конфигурации, чиято гликозидна връзка сочи надясно във формулите за проекция на Фишер на глюкозидите. Точно обратното е вярно за аномерите.

В номенклатурата на химията на въглехидратите името на алкил моноглюкозид е съставено, както следва: обозначение на алкиловия остатък, обозначение на аномерната конфигурация, сричката „D-gluc“, обозначение на цикличната форма и добавяне на края „ осид.” Тъй като химичните реакции в захаридите обикновено протичат при аномерния въглероден атом или кислородните атоми на първичните или вторичните хидроксилни групи, конфигурацията на асиметричните въглеродни атоми обикновено не се променя, освен в аномерния център. В това отношение номенклатурата за алкил глюкозиди е много практична, тъй като сричката "D-gluc" на изходния захарид D-глюкоза се запазва в случай на много често срещани типове реакции и химичните модификации могат да бъдат описани с наставки.

Въпреки че систематиката на номенклатурата на захаридите може да бъде разработена по-добре според проекционните формули на Фишер, формулите на Хауърт с циклично представяне на въглеродната верига обикновено се предпочитат като структурни формули за захариди. Проекциите на Haworth дават по-добра пространствена представа за молекулярната структура на D-глюкозните единици и са предпочитани в този трактат. Във формулите на Haworth често не са представени водородните атоми, свързани със захаридния пръстен.


Време на публикуване: 09 юни 2021 г