АЛКИЛ МОНОГЛЮКОЗИДИ
Алкилните моноглюкозиди съдържат една D-глюкозна единица. Пръстенните структури са типични за D-глюкозни единици. Както петчленните, така и шестчленните пръстени, които включват един кислороден атом като хетероатом, са свързани с фуранови или пиранови системи. Алкилните D-глюкозиди с петчленни пръстени следователно се наричат алкилни D-глюкофуранозиди, а тези с шестчленни пръстени - алкилни D-глюкопиранозиди.
Всички D-глюкозни единици показват ацетална функция, чийто въглероден атом е единственият, свързан с два кислородни атома. Това се нарича аномерен въглероден атом или аномерен център. Така наречената гликозидна връзка с алкиловия остатък, както и връзката с кислородния атом на захаридния пръстен, произхождат от аномерния въглероден атом. За ориентация във въглеродната верига, въглеродните атоми на D-глюкозните единици са номерирани непрекъснато (C-1 до C-6), започвайки с аномерния въглероден атом. Кислородните атоми са номерирани според позицията им във веригата (O-1 до O-6). Аномерният въглероден атом е асиметрично заместен и следователно може да приеме две различни конфигурации. Получените стереоизомери се наричат аномери и се отличават с префикса α или β. Според номенклатурните конвенции, аномерите показват, че една от двете възможни конфигурации, чиято гликозидна връзка сочи надясно във формулите на Фишер за проекция на глюкозидите, е насочена надясно. Точно обратното е вярно за аномерите.
В номенклатурата на въглехидратната химия, името на алкил моноглюкозид се съставя, както следва: Обозначение на алкиловия остатък, обозначение на аномерната конфигурация, сричка „D-gluc“, обозначение на цикличната форма и добавяне на окончанието „озид“. Тъй като химичните реакции в захаридите обикновено протичат при аномерния въглероден атом или кислородните атоми на първичните или вторичните хидроксилни групи, конфигурацията на асиметричните въглеродни атоми обикновено не се променя, освен в аномерния център. В това отношение номенклатурата на алкил глюкозидите е много практична, тъй като сричката „D-gluc“ на основния захарид D-глюкоза се запазва в случай на много често срещани видове реакции и химичните модификации могат да бъдат описани чрез суфикси.
Въпреки че систематиката на номенклатурата на захаридите може да бъде разработена по-добре съгласно формулите на проекцията на Фишер, формулите на Хауърт с циклично представяне на въглеродната верига обикновено са предпочитани като структурни формули за захариди. Проекциите на Хауърт дават по-добра пространствена представа за молекулярната структура на D-глюкозните единици и са предпочитани в този трактат. Във формулите на Хауърт водородните атоми, свързани със захаридния пръстен, често не са представени.
Време на публикуване: 09 юни 2021 г.