Алкилполигликозидни производни

В днешно време алкилполигликозидите са налични в достатъчни количества и на конкурентни цени, така че използването им като суровина за разработването на нови специализирани повърхностноактивни вещества на базата на алкилполигликозиди предизвиква значителен интерес. По този начин, свойствата на повърхностноактивните вещества на алкилполигликозидите, например пяна и омокряне, могат да бъдат модифицирани, както се изисква, чрез химическа трансформация.

Производните на алкил гликозиди са широко разпространена дейност в момента. Съществуват много видове алкил гликозидни производни чрез нуклеофилно заместване. В допълнение към реакцията с естери или етоксиди, могат да бъдат синтезирани и йонни алкилполигликозидни производни, като сулфати и фосфати.

Изхождайки от алкилполигликозиди с алкилови вериги (R) от 8, 10, 12, 14 и 16 въглеродни атома (C₈до C₁₆)и средна степен на полимеризация (DP) от 1,1 до 1,5, бяха приготвени три серии алкилполигликозидни производни. За да се изследва промяната в свойствата на повърхностноактивните вещества, бяха въведени хидрофилни или хидрофобни заместители, водещи до алкилполигликозидни глицеролови етери. (Фигура 1)

Поради многобройните си хидроксилни групи, алкилполигликозидите са свръхфункционализирани молекули. Повечето алкилполигликозидни дериватизации се извършват чрез химическа трансформация на свободната първична хидроксилна група при C...⁶ атом. Въпреки че първичните хидроксилни групи са по-реактивни от вторичните хидроксилни групи, тази разлика не е достатъчна в повечето случаи за постигане на селективна реакция без защитни групи. Съответно, винаги може да се очаква дериватизацията на алкил полигликозид да доведе до получаване на продуктова смес, чието характеризиране изисква значителни аналитични усилия. Комбинацията от газова хроматография и масспектрометрия се оказва предпочитаният метод за анализ. При синтеза на алкил полигликозидни производни се е доказало като ефективно използването на алкил полигликозид с ниска DP стойност от 1,1, наричани по-долу алкил моногликозиди. Това води до по-малко сложни продуктови смеси и като следствие до по-малко сложни анализи.