Синтез на алкил полигликозидни карбонати

Алкилполигликозидни карбонати са получени чрез трансестерификация на алкилмоногликозиди с диетилкарбонат (Фигура 4). В интерес на щателното смесване на реагентите, се е оказало предимство да се използва диетилкарбонат в излишък, така че той да служи както като трансестерификационен компонент, така и като разтворител. 2 молни% от 50% разтвор на натриев хидроксид се добавят на капки към тази смес при разбъркване при около 120℃. След 3 часа под обратен хладник, реакционната смес се оставя да се охлади до 80℃ и се неутрализира с 85% фосфорна киселина. Излишният диетилкарбонат се дестилира във вакуум. При тези реакционни условия, една хидроксилна група е за предпочитане естерифицирана. Съотношението на останалия едукт към продуктите е 1:2,5:1 (моногликозид:монокарбонат:поликарбонат).

Освен монокарбоната, в тази реакция се образуват и продукти с относително висока степен на заместване. Степента на добавяне на карбонат може да се контролира чрез умело управление на реакцията. За C₁₂ моногликозид, при описаните реакционни условия се получава разпределение на моно-, ди- и трикарбонат от 7:3:1 (Фигура 5). Ако времето за реакция се увеличи до 7 часа и ако през това време се дестилират 2 мола етанол, основният продукт е C₁₂ моногликозид дикарбонат. Ако се увеличи до 10 часа и се дестилират 3 мола етанол, основният получен продукт е трикарбонатът. Степента на добавяне на карбонат и следователно хидрофилният/липофилният баланс на алкилполигликозидното съединение може удобно да се регулира чрез промяна на времето за реакция и обема на дестилата.