Синтез на алкилполигликозид карбонати

Алкил полигликозид карбонатите се получават чрез трансестерификация на алкил моногликозиди с диетил карбонат (Фигура 4). В интерес на цялостното смесване на реагентите се оказа полезно да се използва диетилкарбонат в излишък, така че той да служи както като компонент за трансестерификация, така и като разтворител. 2Mole-% от 50% разтвор на натриев хидроксид се добавят на капки към тази смес с разбъркване при около 120°C. След 3 часа под обратен хладник, реакционната смес се оставя да се охлади до 80°C и се неутрализира с 85% фосфорна киселина. Излишният диетилкарбонат се дестилира във вакуум. При тези реакционни условия една хидроксилна група е за предпочитане естерифицирана. Съотношението на оставащия едукт към продуктите е 1:2,5:1 (моногликозид: монокарбонат: поликарбонат).

Освен монокарбонат, при тази реакция се образуват и продукти с относително висока степен на заместване. Степента на добавяне на карбонат може да се контролира чрез квалифицирано управление на реакцията. За C₁₂ моногликозид, се получава разпределение на моно-, ди- и трикарбонат 7:3:1 при току-що описаните реакционни условия (Фигура 5). Ако времето за реакция се увеличи до 7 часа и ако 2 мола етанол се дестилират за това време, основният продукт е С₁₂ моногликозид дикарбонат. Ако се увеличи до 10 часа и се дестилират 3 мола етанол, основният получен продукт е трикарбонатът. Степента на добавяне на карбонат и следователно хидрофилният/липофилен баланс на алкил полигликозидното съединение може по този начин да се регулира удобно чрез промяна на реакционното време и обема на дестилата.